Cresce calcisticamente nell'Atalanta,
che lo manda in prestito alla Solbiatese nella stagione 1967-1968, per
farlo riapprodare a Bergamo l'anno seguente.
Con i neroazzurri esordisce in Serie A e vi resta anche a seguito della
retrocessione tra i cadetti. Non trovando molto spazio, nell'ottobre
del 1970 passa all'Ascoli in Serie C.
Con i marchigiani milita per 10 stagioni, in cui colleziona 212
presenze ed ottiene una promozione dalla Serie C alla Serie B
(1971-1972 e due dalla B alla A (1973-1974 e 1977-1978) disputando
quattro annate nel massimo campionato.
Conclude la carriera con la Civitanovese, formazione con cui in 4 anni
ottiene due promozioni e due retrocessioni dalla Serie C1 alla Serie C2
e viceversa.
In carriera ha collezionato complessivamente 85 presenze in Serie A e 101 presenze in Serie B.
Castoldi è stato fra i protagonisti di uno degli episodi più curiosi
del calcio italiano: durante l'incontro Ascoli-Bologna del 12 gennaio
1975, a pochi minuti dalla fine, sul 3 a 1 per il Bologna, un
raccattapalle, Gino Citeroni, rimanda in campo attraverso la rete un
pallone calciato in rete da Giuseppe Savoldi. Castoldi calcia la palla
sul fondo, e l'arbitro Barbaresco assegna il calcio d'angolo anziché il
gol[1].
Alla fine della carriera agonistica rimane nel mondo del calcio
ricoprendo l'incarico di allenatore delle giovanili dell'Ascoli[2].
Nel 2011 assume il ruolo di vice-allenatore dell'Ascoli collaborando col il tecnico Fabrizio Castori.
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